Orang asli wilayah Kōchi, Kiyotake lulus dari kelas 26 Akademi Tentera Jepun Imperial pada tahun 1914, dan dari kelas 34 Kolej Staf Angkatan Darat pada tahun 1922. Beliau menghabiskan banyak tahun 1920-an dan 1930-an dalam satu siri jawatan kakitangan di Tentera Darat China Utara dan di Jepun, sebelum pangkatnya menjadi jeneral utama pada tahun 1940.[1]

Pada tahun 1940, Kawaguchi telah dilantik menjadi komander Briged Infantri ke-35 IJA.[2] Ini adalah di bawah arahan langsung Tentera Selatan dan dibentuk daripada unit dari Bahagian IJA ke-18.[3] Briged pasukan Kawaguchi membuat beberapa pendaratan di British Borneo pada bulan Disember 1941 dan Januari 1942: di Miri, Kuching, Brunei, Jesselton, Beaufort, Pulau Labuan dan Sandakan.[3] Semasa peringkat akhir pendudukan Jepun di Filipina, mendarat di Cebu pada bulan Mac 1942 dan Mindanao pada bulan berikutnya. Sebagai komander pasukan Angkatan Darat di Cebu selepas pencerobohan Filipina pada tahun 1942, Kawaguchi membantah dengan keras terhadap "pembunuhan balas dendam" pegawai kerajaan Filipina senior dan hakim mahkamah tertinggi oleh pihak berkuasa Jepun, terutama Tentera Jepun Kolonel Masanobu Tsuji. Dia berpendapat bahawa, "menembak lawan yang terkalahkan dalam darah sejuk adalah pelanggaran terhadap Bushido yang sebenarnya." Bantahannya membuatnya menjadi permusuhan Tsuji, yang menggunakan setiap peluang untuk mendapatkan Kawaguchi ditugaskan untuk memerangi zon dari mana ia tidak mungkin kembali.[4]

Kawaguchi dan Briged Infantri ke-35nya, bersama-sama dengan unit yang lain, telah mendarat sebagai bala bantuan di Guadalcanal pada bulan Ogos dan September 1942 sebagai tindak balas kepada pendaratan Bersekutu di pulau itu. Dalam Pertempuran Edson's Ridge yang dihasilkan pada 13 September 1942, pasukan Kawaguchi dikalahkan dengan kerugian besar dan terpaksa berundur dari medan perang. Kawaguchi kemudiannya dibebaskan dari perintah semasa persiapan Jepun untuk serangan lain pada Oktober 1942 dan dipindahkan dari pulau itu dan kembali ke Jepun.[5]

Kawaguchi telah diturunkan ke senarai rizab pada tahun 1943. Selepas pulih dari penyakit yang lama, dia diletakkan dalam perintah pertahanan Pulau Tsushima pada bulan Mac 1945.

Selepas perang, Kawaguchi ditangkap oleh pihak berkuasa pendudukan SCAP, dan telah dibicarakan dan disabitkan dengan jenayah perang, termasuk keterlibatan dalam pelaksanaan Ketua Mahkamah Agung Filipina José Abad Santos. Dia dipenjarakan di Penjara Sugamo dari 1946 hingga 1953, yang agak ironik, memandangkan penentangan kuatnya terhadap kekejaman yang diperintahkan oleh Kolonel Masanobu Tsuji.[2] Kawaguchi meninggal dunia di Jepun pada 1961.